1993年上映的老板经典喜剧电影《老板度假去2》再次将观众带入了一个充满乐趣和意外的冒险世界。在这部续集中，渡假大家熟悉的老板“工作傻瓜”拉里·威尔逊与理查德·帕克联手，发现他们被解雇的渡假前任老板伯尼·洛马克斯竟擅自挪用了公司宝贵的200万美元，并将其秘密存放在了加勒比海的老板一个保险箱中。这突如其来的渡假发现让这对搭档决定再次携手合作，踏上一场充满挑战和欢笑的老板追财之旅。然而，渡假事情远没有想象中的老板简单：他们必须小心翼翼地避开公司的新老板以及各种各样的麻烦人物，同时还要对付那些觊觎这笔财富的渡假小人。在旅途中，老板拉里和理查德不仅需要运用智慧与勇气解决一系列搞笑又棘手的渡假问题，还意外卷入了一系列意想不到的老板冒险。最终，渡假在一系列充满笑料的老板情节后，这对搭档能否成功找到那笔钱，并揭露老板的真相呢？一切尽在《老板度假去2》中揭晓！
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